Scaffold-basierte Synthese für multifunktionale Fluorophore
- Neues aus der Fakultät 2024
Cordes berichtet: „Basierend auf dem Vorschlag eines früheren Postdocs in unserem Labor haben wir eine sehr effektive Reaktion aus der Medizinischen Chemie „ausgeliehen“, um funktionelle Farbstoffe zu synthetisieren. Ich hoffe, wir entdecken bald viele weitere Funktionalitäten solcher Scaffold-basierter Farbstoffe und deren Anwendungen.“
Worum geht es? - Traditionelle Methoden zur Synthese von funktionalen Fluorophoren, die auf linearen Ansätzen basieren, stehen oft der Herausforderung, dass komplexe Moleküle nicht einfach verändert werden können, wenn eine weitere Optimierung ihrer Eigenschaften nötig ist. Der vorgestellte Ansatz nutzt eine Scaffold-basierte Vierkomponentenreaktion (Ugi Reaktion), um eine Vielzahl von verschiedenen Fluorophoren mit verbesserter Funktionalität in einem Schritt mit hohen Ausbeuten zu synthetisieren. Die neuen Sonden erlauben es, reaktive Sauerstoffspezies in Zellen nachzuweisen, und können über funktionelle Gruppe gezielt innerhalb zellulärer Organellen oder Membranen angereichert werden. Auch zeigte sich, dass einige Verbindungen Pyroptose in Krebszellen induzieren können, also eine neue Art des programmierten Zelltods hervorrufen, was neue Anwendungen ermöglichen kann. Neben den synthetischen Aspekten beschreibt die Studie die photophysikalischen Grundlagen für die Eigenschaften der synthetisierten Verbindungen.