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Neues aus der Fakultät

Archiv 2021

"Schwach aber ent­schei­dend“ – Erstmals ein­zel­ne schwache Ha­lo­gen­brü­cke unter die Lupe ge­nom­men

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  • Neues aus der Fakultät 2021
Grafikillustration © AK-Strohmann​/​TU Dortmund

Die Charakterisierung einzelner schwacher, molekularer Wechselwirkungen ist eine der großen che­mi­schen Herausforderungen. Das Forscherteam um Prof. Carsten Strohmann konnte in der renommierten Fachzeitschrift Journal of the American Chemical Society tiefgehende Einblicke in ein schwaches, molekulares Halogenbrückensystem durch Studien im Festkörper und Lösung vorstellen.

Halogenbrücken beschreiben eine Interaktion zwischen einem Halogenzentrum und einer Lewis-Base und befinden sich seit jüngerer Zeit auf dem Vormarsch in einer Vielzahl von che­mi­schen sowie biologischen Anwendungsgebieten. Der gezielte Einsatz von starken Halogenbrücken im sogenannten Crystal Engineering und für den Aufbau von Flüssigkristallen findet bereits vielfältige Verwendung. Darüber hinaus sind Halogenbrücken in organischen Synthesen und der Medizin aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zu Wasserstoffbrückenbindungen höchst interessant, jedoch ist dieses Potential zum jetzigen Zeitpunkt noch nicht ausgeschöpft. Während starke Wechselwirkungen dabei meistens im Fokus stehen, ist die Charakterisierung von einzelnen schwachen Interaktionen immer noch eine große Herausforderung.

Dem Dortmunder Team um Prof. Carsten Strohmann, Dr. Felix Otte und Johannes Kleinheider gelang die Isolierung einer schwachen, molekularen Ha­lo­gen­brü­cke mit einer einzelnen Wechselwirkung und die anschließende, erstmalige Analyse mit einer der anspruchsvollsten Charakterisierungsmethoden im Festkörper – der Elektronendichtebestimmung. Dies erfolgte in Zusammenarbeit mit Prof. Ullrich Englert und Dr. Ruimin Wang von der RWTH Aachen und dem Leiter der hauseigenen NMR-Abteilung Prof. Wolf Hiller. Die hohe Qualität der vorliegenden Kristalle ermöglichte eine hochaufgelöste Röntgendiffraktometrie und anschließende Einblicke in die Bindungssituation zwischen Chinuclidin und Iodbenzol. Die Informationen aus dem Festkörper konnten neue Aspekte für die fortlaufende Diskussion über die zugrundeliegende Bindungssituation liefern. In Kombination mit 1D- sowie 2D-NMR-Experimenten wurden die auftretenden Wechselwirkungen zwischen den beteiligten Mo­le­kü­len in Lösung untersucht. Diese wich­ti­gen Erkenntnisse wurden einer breiten Leserschaft durch eine Pub­li­ka­tion in der renommierten Fachzeitschrift Journal of the American Chemical Society zur Verfügung gestellt und eröffnen für Arbeiten an biologischen sowie medizinischen Systemen, in denen oftmals viele schwache Wechselwirkungen aufsummiert werden, wichtige Ansatzpunkte.

Pub­li­ka­tion:

Weak yet Decisive: Molecular Halogen Bond and Competing Weak Interactions of Iodobenzene and Quinuclidine:
F. Otte, J. Kleinheider, W. Hiller, R. Wang, U. Englert, C. Strohmann, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4133–4137.

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