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Selbstassemblierte Käfige auf Basis von Teer-Farb­stoffen als na­no­me­ter­gro­ße Laternen

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  • Neues aus der Fa­kul­tät 2021
Bild von Prof. Clever und Irene Regeni © CleverLab​/​TU Dort­mund

Selbstassemblierte Palladium(II) Käfige sind her­vor­ragend geeignet, um negativ geladene Mo­le­kü­le als Gastverbindung einzuschließen. Nun ist es ge­lungen, Käfige mit farbigen Liganden auf Basis von geschichtsträchtigen Teer-Farb­stoffen darzustellen. Neben der Feineinstellung der Farbe durch ver­schie­de­ne Lö­sungs­mit­tel ist auch die Detektion von chiralen Mo­le­kü­len durch das Binden dieser im Inneren oder der Peripherie der Käfige mög­lich.

Farbige Mo­le­kü­le faszinieren seit über 150 Jah­ren Chemiker der verschiedensten Disziplinen und synthetische Farbstoffe sind nicht mehr aus unserem Alltag weg­zu­den­ken. Besonders geschichtsträchtig sind Farbstoffe, wel­che bereits seit dem 19ten Jahrhundert von der aufstrebenden che­mi­schen Industrie in Nordrhein-Westfalen aus dem Steinkohlenteer ge­won­nen wurden. In der Arbeits­gruppe von Prof. Guido Clever gelang es nun vier solcher Teer-Farbstoffe (gelbes Michler’s Keton, Methylenblau, pinkes Rhodamin B und Kristallviolett) in selbstassemblierte Nanokäfige einzubauen, wobei die Ei­gen­schaf­ten der Chromophore er­hal­ten bleiben.

Die Farbstoffmoleküle wurden hierzu in or­ga­nische Brücken integriert, wel­che mit Palladium Kationen laternenförmige Käfige oder verdrillte Helikate bilden. Faszinierend ist die Erkenntnis, dass die Systeme drei­di­men­sio­na­le Chromophore darstellen, wie die Kristallstrukturen der Käfigverbindungen beweisen. Diese Merkmale er­mög­li­chen die Detektion von chiralen Mo­le­kü­len durch Binden im Inneren oder an der Peripherie der Käfige. Hierbei kommt es zu ei­nem detektierbaren Chiralitätstransfer von der Gastverbindung auf das supramolekulare Wirt-System.

Spannend ist zudem das lösungsmittelabhängige Verhalten der Systeme auf Basis von Rhodamin B, welches zur Modulation der optischen Ei­gen­schaf­ten ausgenutzt wer­den kann. Eine stufenweise Einstellung der Farbe von nahezu farblos bis zu ei­nem intensiven Pink konnte so realisiert wer­den.

Die im Rah­men des Exzel­lenz­clus­ters RESOLV erarbeiteten For­schungs­er­geb­nis­se wurden im re­nom­mier­ten Journal An­ge­wand­te Chemie als „Hot Paper“ ver­öf­fent­licht.

In Zukunft sollen die Systeme für photo-redox katalysierte Reaktionen, zur Detektion von Biopolymeren in Wasser oder als Einheiten mit Lichtsammelfähigkeiten in funktionalen Ma­te­ri­alien eingesetzt wer­den. Innerhalb des RESOLV Pro­gramms wird zudem daran geforscht, die gelungene Kombination von Käfigverbindungen, wel­che einen abgegrenzten nanometergroßen Hohlraum aufweisen, mit den intensiv gefärbten Chromophoren zur gezielten thermischen Anregung einzelner Lösungsmittelmoleküle im molekularen „Confinement“ ein­zu­set­zen.

"Coal-Tar Dye-based Coordination Cages and Helicates"
I. Regeni, B. Chen, M. Frank, A. Baksi, J. J. Holstein, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 5673.

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