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"Schwach aber ent­schei­dend“ – Erstmals ein­zel­ne schwache Ha­lo­gen­brü­cke unter die Lupe ge­nom­men

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  • Neues aus der Fa­kul­tät 2021
Grafikillustration © AK-Strohmann​/​TU Dort­mund

Die Charakterisierung einzelner schwacher, molekularer Wechsel­wir­kungen ist eine der großen che­mi­schen He­raus­for­de­run­gen. Das For­scher­team um Prof. Carsten Strohmann konnte in der re­nom­mier­ten Fach­zeitschrift Journal of the American Chemical Society tiefgehende Einblicke in ein schwaches, molekulares Halogenbrückensystem durch Studien im Festkörper und Lö­sung vorstellen.

Halogenbrücken be­schrei­ben eine Interaktion zwischen ei­nem Halogenzentrum und einer Lewis-Base und befinden sich seit jüngerer Zeit auf dem Vormarsch in einer Vielzahl von che­mi­schen sowie biologischen Anwendungsgebieten. Der gezielte Ein­satz von starken Halogenbrücken im sogenannten Crystal Engineering und für den Aufbau von Flüssigkristallen findet bereits vielfältige Verwendung. Darüber hinaus sind Halogenbrücken in organischen Synthesen und der Medizin aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zu Wasserstoffbrückenbindungen höchst interessant, jedoch ist dieses Potential zum jetzigen Zeitpunkt noch nicht ausgeschöpft. Während star­ke Wechsel­wir­kungen dabei meistens im Fokus stehen, ist die Charakterisierung von einzelnen schwachen Interaktionen immer noch eine große Her­aus­for­de­rung.

Dem Dort­mun­der Team um Prof. Carsten Strohmann, Dr. Felix Otte und Johannes Kleinheider gelang die Isolierung einer schwachen, molekularen Ha­lo­gen­brü­cke mit einer einzelnen Wechselwirkung und die an­schlie­ßen­de, erstmalige Analyse mit einer der anspruchsvollsten Charakterisierungsmethoden im Festkörper – der Elektronendichtebestimmung. Dies erfolgte in Zu­sam­men­arbeit mit Prof. Ullrich Englert und Dr. Ruimin Wang von der RWTH Aachen und dem Leiter der hauseigenen NMR-Abteilung Prof. Wolf Hiller. Die hohe Qua­li­tät der vorliegenden Kristalle ermöglichte eine hochaufgelöste Röntgendiffraktometrie und an­schlie­ßen­de Einblicke in die Bindungssituation zwischen Chinuclidin und Iodbenzol. Die In­for­ma­ti­onen aus dem Festkörper konn­ten neue Aspekte für die fortlaufende Diskussion über die zugrundeliegende Bindungssituation liefern. In Kombination mit 1D- sowie 2D-NMR-Experimenten wurden die auftretenden Wechsel­wir­kungen zwischen den beteiligten Mo­le­kü­len in Lö­sung un­ter­sucht. Diese wich­ti­gen Erkennt­nisse wurden einer breiten Leserschaft durch eine Pub­li­ka­tion in der re­nom­mier­ten Fach­zeitschrift Journal of the American Chemical Society zur Ver­fü­gung gestellt und eröffnen für Arbeiten an biologischen sowie medizinischen Systemen, in denen oftmals viele schwache Wechsel­wir­kungen aufsummiert wer­den, wichtige Ansatzpunkte.

Pub­li­ka­tion:

Weak yet Decisive: Molecular Halogen Bond and Competing Weak Interactions of Iodobenzene and Quinuclidine:
F. Otte, J. Kleinheider, W. Hiller, R. Wang, U. Englert, C. Strohmann, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4133–4137.

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