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"Schwach aber ent­schei­dend“ – Erstmals ein­zel­ne schwache Ha­lo­gen­brü­cke unter die Lupe ge­nom­men

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  • Neues aus der Fa­kul­tät 2021
Grafikillustration © AK-Strohmann​/​TU Dort­mund

Die Cha­rak­te­ri­sie­rung einzelner schwacher, molekularer Wechsel­wir­kungen ist eine der großen che­mi­schen He­raus­for­de­run­gen. Das For­scher­team um Prof. Carsten Strohmann konnte in der re­nom­mier­ten Fach­zeitschrift Journal of the American Chemical Society tiefgehende Einblicke in ein schwaches, molekulares Halogenbrückensystem durch Studien im Festkörper und Lö­sung vorstellen.

Halogenbrücken be­schrei­ben eine Interaktion zwischen ei­nem Halogenzentrum und einer Lewis-Base und befinden sich seit jüngerer Zeit auf dem Vormarsch in einer Vielzahl von che­mi­schen sowie biologischen Anwendungsgebieten. Der gezielte Ein­satz von starken Halogenbrücken im so­ge­nann­ten Crystal Engineering und für den Aufbau von Flüssigkristallen findet bereits vielfältige Ver­wen­dung. Darüber hinaus sind Halogenbrücken in or­ga­ni­schen Synthesen und der Medizin aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zu Wasserstoffbrückenbindungen höchst in­te­res­sant, jedoch ist dieses Potential zum jetzigen Zeitpunkt noch nicht ausgeschöpft. Während star­ke Wechsel­wir­kungen dabei meistens im Fokus stehen, ist die Cha­rak­te­ri­sie­rung von einzelnen schwachen Interaktionen immer noch eine große Her­aus­for­de­rung.

Dem Dort­mun­der Team um Prof. Carsten Strohmann, Dr. Felix Otte und Johannes Kleinheider gelang die Isolierung einer schwachen, molekularen Ha­lo­gen­brü­cke mit einer einzelnen Wechselwirkung und die an­schlie­ßen­de, erstmalige Analyse mit einer der anspruchsvollsten Charakterisierungsmethoden im Festkörper – der Elektronendichtebestimmung. Dies erfolgte in Zu­sam­men­arbeit mit Prof. Ullrich Englert und Dr. Ruimin Wang von der RWTH Aachen und dem Leiter der hauseigenen NMR-Abteilung Prof. Wolf Hiller. Die hohe Qua­li­tät der vorliegenden Kristalle ermöglichte eine hochaufgelöste Röntgendiffraktometrie und an­schlie­ßen­de Einblicke in die Bindungssituation zwischen Chinuclidin und Iodbenzol. Die In­for­ma­ti­onen aus dem Festkörper konn­ten neue Aspekte für die fortlaufende Dis­kus­si­on über die zugrundeliegende Bindungssituation liefern. In Kombination mit 1D- sowie 2D-NMR-Ex­pe­ri­men­ten wurden die auftretenden Wechsel­wir­kungen zwischen den beteiligten Mo­le­kü­len in Lö­sung un­ter­sucht. Diese wich­ti­gen Erkennt­nisse wurden einer breiten Leserschaft durch eine Pub­li­ka­tion in der re­nom­mier­ten Fach­zeitschrift Journal of the American Chemical Society zur Ver­fü­gung gestellt und eröffnen für Arbeiten an biologischen sowie medizinischen Systemen, in denen oftmals viele schwache Wechsel­wir­kungen aufsummiert wer­den, wich­ti­ge Ansatzpunkte.

Pub­li­ka­tion:

Weak yet Decisive: Molecular Halogen Bond and Competing Weak Interactions of Iodobenzene and Quinuclidine:
F. Otte, J. Kleinheider, W. Hiller, R. Wang, U. Englert, C. Strohmann, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4133–4137.

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