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Selbstassemblierte Käfige auf Basis von Teer-Farb­stoffen als nanometergroße Laternen

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  • Neues aus der Fa­kul­tät 2021
Bild von Prof. Clever und Irene Regeni © CleverLab​/​TU Dort­mund

Selbstassemblierte Palladium(II) Käfige sind her­vor­ragend geeignet, um negativ geladene Mo­le­kü­le als Gastverbindung einzuschließen. Nun ist es ge­lungen, Käfige mit farbigen Liganden auf Basis von geschichtsträchtigen Teer-Farb­stoffen darzustellen. Neben der Feineinstellung der Farbe durch ver­schie­de­ne Lö­sungs­mit­tel ist auch die Detektion von chiralen Molekülen durch das Binden dieser im Inneren oder der Peripherie der Käfige mög­lich.

Farbige Mo­le­kü­le faszinieren seit über 150 Jahren Chemiker der verschiedensten Disziplinen und synthetische Farbstoffe sind nicht mehr aus unserem Alltag weg­zu­den­ken. Besonders geschichtsträchtig sind Farbstoffe, welche bereits seit dem 19ten Jahrhundert von der aufstrebenden che­mi­schen Industrie in Nordrhein-Westfalen aus dem Steinkohlenteer gewonnen wurden. In der Arbeits­gruppe von Prof. Guido Clever gelang es nun vier solcher Teer-Farbstoffe (gelbes Michler’s Keton, Methylenblau, pinkes Rhodamin B und Kristallviolett) in selbstassemblierte Nanokäfige einzubauen, wobei die Ei­gen­schaf­ten der Chromophore er­hal­ten bleiben.

Die Farbstoffmoleküle wurden hierzu in organische Brücken integriert, welche mit Palladium Kationen laternenförmige Käfige oder verdrillte Helikate bilden. Faszinierend ist die Erkenntnis, dass die Systeme drei­di­men­sio­na­le Chromophore darstellen, wie die Kristallstrukturen der Käfigverbindungen beweisen. Diese Merkmale ermöglichen die Detektion von chiralen Molekülen durch Binden im Inneren oder an der Peripherie der Käfige. Hierbei kommt es zu ei­nem detektierbaren Chiralitätstransfer von der Gastverbindung auf das supramolekulare Wirt-System.

Spannend ist zudem das lösungsmittelabhängige Verhalten der Systeme auf Basis von Rhodamin B, welches zur Modulation der optischen Ei­gen­schaf­ten ausgenutzt wer­den kann. Eine stufenweise Einstellung der Farbe von nahezu farblos bis zu ei­nem intensiven Pink konnte so realisiert wer­den.

Die im Rah­men des Exzel­lenz­clus­ters RESOLV erarbeiteten For­schungs­er­geb­nis­se wurden im re­nom­mier­ten Journal An­ge­wand­te Chemie als „Hot Paper“ ver­öf­fent­licht.

In Zukunft sollen die Systeme für photo-redox katalysierte Reaktionen, zur Detektion von Biopolymeren in Wasser oder als Einheiten mit Lichtsammelfähigkeiten in funktionalen Ma­te­ri­alien eingesetzt wer­den. Innerhalb des RESOLV Pro­gramms wird zudem daran geforscht, die gelungene Kombination von Käfigverbindungen, welche einen abgegrenzten nanometergroßen Hohlraum aufweisen, mit den intensiv gefärbten Chromophoren zur gezielten thermischen Anregung einzelner Lösungsmittelmoleküle im molekularen „Confinement“ einzusetzen.

"Coal-Tar Dye-based Coordination Cages and Helicates"
I. Regeni, B. Chen, M. Frank, A. Baksi, J. J. Holstein, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 5673.

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